Quella di Chiaravalle Milanese è la più antica abbazia circestense padana.
Fu fondata da San Bernardo di Clairvaux (da qui il nome) nel 1135. I lavori di costruzione ebbero tuttavia inizio più tardi e si svolsero probabilmente tra il 1150-60 e il 1221, data della sua consacrazione.
E' questo un tipo di abbazia che ha le sue origini in Francia, più precisamente in Borgogna, dove però il materiale da costruzione impiegato è prevalentemente la pietra.
Costruita in laterizio, essa possiede una pianta semplice, a croce latina, con il corpo longitudinale spartito in tre navate, di cui la centrale presenta quattro campate quadrate, a ciascuna delle quali corrispondono due campate delle navate minori.

Le campate della navata mediana sono coperte da ampie volte a crociera costolonate, appoggiate su archi diagonali con vertice abbastanza rialzato, ma nello stesso tempo con impostazione dei quattro archi piuttosto bassa. Così che circa la metà dello spazio della navata mediana è definito dal girare lento delle volte.
Sono queste proporzioni spaziali che conferiscono alla costruzione un andamento piuttosto appesantito, che mentre non rispechia più le caratteristiche dell'architettura romanica, nemmeno attua già appieno quelle dell'architettura gotica.
Anche il sistema dei supporti contribuisce ad accentuare questo senso di pesantezza. Esso è infatti costituito da tozzi pilastri cilindrici in cotto, privi di capitello.

Il transetto, aggettante, è formato da un unica campata per ogni braccio, coperta da volte a crociera. Nell'angolo occidentale sale la scala che immette nel dormitorio dei monaci. Il coro, quasi quadrato, è fiancheggiato de ciascuna parte da tre cappelle rettangolari minori, che si aprono tutte sui lati orientali del transetto ( modificate nel 500). Ancor più che l'interno, l'esterno della chiesa abbaziale di Chiaravalle presenta un partito architettonico sobrio, dovuto appunto a quella ricerca di estrema semplificazione formale e strutturale che era nella concezione architettonica di San Bernardo. La pianta a croce latina si legge pertanto netta anche grazie alla differenza d'altezza fra la navata maggiore e le minori, fra il transetto e il coro, di pari altezza, e le cappelle. L'apparecchio murario si estende lungo la costruzione in maniera omogenea, quasi unico piano di rosso laterizio scandito dai contrafforti e listato da una banda di intonaco bianco sul quale risalta la decorazione composta da archetti pensili a tutto sesto. La netta distinzione tra il blocco centrale e gli elementi più bassi è accentuata dal ritmo più mosso di quest'ultimi. Le navatelle, infatti, sono scandite da massicci contrafforti che interrompono il ricorrente fregio ad archetti pensili e che a ritmo alternato salgono oltre il tetto a sostegno della navata mediana. La facciata, a capanna di due spioventi, di scarso slancio verticale, possiede anch'essa l'essenzialità dell'intera costruzione. Gli elementi che la compongono sono di grande semplicità decorativa.

L'alta elegantissima torre nolare posta sopra il presbiterio è trecentesca. Il campanile, appoggiato alla navata meridionale, è stato invece eretto nel 1568. Essa costituiva anche un riferimento geografico e aveva una funzione di richiamo, per le popolazioni circostanti, non soltanto religioso.

L'abbazia era infatti una grossa azienda agricola (al lavoro dei monaci circestensi è dovuta, tra l'altro, la bonifica di buona parte della pianura a meridione di Milano).

Esternamente la torre ottagonale, in pietra e in cotto, presenta successivi piani degradanti fino al cono cestile. Ogni piano, evidenziato da sobrii motivi decorativi, è variamente traforato da finestre e logge. Il suo slancio in altezza può facilmente richiamare esempi di torri nolari francesi (tolosa).
Gli edifici conventuali dell'abbazia di Chiaravalle sono in gran parte scomparsi. Di originale rimane soltanto il lato settentrionale del chiostro, appoggiato alla navatella meridionale e due campate di quello orientale. Tutto il resto è stato completamente rifatto in tempi molto recenti.

(Ele.Fant)